Als Charlie und Courtney sich trennen, konsultiert der deprimierte Charlie seine Psychiaterin Dr. Freeman.
Hinweis
Junggeselle Charlie genießt das Leben in seinem Haus in Malibu. Diese Idylle wird mit dem Einzug seines Bruders Alan und seines Neffen Jake gefährdet. In der 8. Staffel vertieft Alan seine Beziehung zu Lyndsey, und Charlie erlebt ein Gefühlschaos in Sachen Liebe. So spielt seine Dauer-Stalkerin Rose erneut eine große Rolle in seinem Leben.