Walden glaubt, dass die Frauen nur hinter seinem Geld her sind und wagt ein Experiment: Er tauscht mit Alan die Rollen, nennt sich Sam Wilson und kauft billige Klamotten. Im Kaufhaus lernt er schließlich Kate kennen, die sich in ihn verliebt, obwohl er vorgibt, arm zu sein. Bald schon steckt Walden in der Zwickmühle, denn Kate stellt nur eine Bedingung an ihren neuen Freund: absolute Ehrlichkeit!
Hinweis
Nachdem Charlie bei einem U-Bahn-Unglück in Paris ums Leben gekommen ist, kauft der Internet-Milliardär Walden Schmidt Charlies Strandhaus in Malibu. Bald holt er auch Alan und dessen Sohn Jake wieder zurück, die vorübergehend zu Alans Mutter gezogen waren. In der zehnten Staffel schafft sich Walden mit Sam Wilson eine zweite Identität, und Jake dient weiterhin bei der Armee.